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E’ una delle porte più antiche di Milano ribattezzata con questo nome solo nel 1860 poichè fino a quel momento era conosciuta come Porta Orientale e risalente all’antica cinta muraria di epoca romana, successivamente estesa in epoca medievale. La Porta, che serviva a collegare Milano con la Brianza, era anche detta Porta Argentea poichè era rivolta verso Argentiacum e Argentia, le attuali Crescenzago e Gorgonzola. Durante il XVI secolo la porta fu sposta verso il percorso decentrato delle mure spagnole. Nel famoso romanzo I Promessi Sposi, si narra che proprio da questa porta fece il suo ingresso Renzo Tramaglino. Non solo, le cronache del ‘600 riportano anche che un tal Pietro Antonio Lovato, entrò in Milano varcando questa porta dopo aver abbandonato l’esercito del Lanzichenecchi e indossando abiti infetti di peste: da qui si diffuse l’epidemia del 1630. Già in questo periodo storico la Porta perse il suo iniziale ruolo difensivo venendo qui adoperata soprattutto per i controlli daziari. In epoca napoleonica, invece, si considerò prevalentemente l’aspetto estetico di tale opera tant’è che il governo del Melzi d’Eril progettò il rifacimento delle porte d’ingresso della città.
Nel 1872 fu restaurata in stile neoclassico da Giuseppe Permarini il quale fece anche sistemare il terrapieno dei bastioni; tra il 1873 ed il 1876 il comune progettò anche i Guardini pubblici che portava alla Porta Orientale.